Dean Winchester

По характеру Дин больше пошел в мать и деда по матери. Больше всего в жизни Дин любит свою семью, свою машину (Шевроле Импала 1967 года), которую обычно называет «Детка», и классический рок. С ранних лет Дин и Сэм учились у отца выслеживать и истреблять сверхъестественных существ. В отличие от брата, Дин не чувствует обиды на отца за то, что тот воспитал их как охотников, так как считает, что после жестокой смерти их матери отец не мог воспитать их иначе. Дин предпочитает охотиться, нежели жить «нормальной» жизнью. Благодаря отцу Дин приобрёл качества, необходимые настоящему борцу с «нечистой силой»: он меткий стрелок, умеет обращаться с оружием и знает практически всё о сверхъестественных существах, с которыми приходится сражаться. Дин отличается своим чувством юмора, которое не покидает его даже в самых безвыходных ситуациях. Часто за иронией Дин пытается скрыть настоящие чувства. Если Сэм всегда говорит о том, что чувствует и что его тревожит, то Дин предпочитает держать всё в себе. Ему совсем нелегко говорить о своих чувствах открыто, он предпочитает просто отшутиться. Дин испытывает повышенный интерес к женскому полу и постоянно флиртует с девушками, что он унаследовал от отца, который имел ряд любовных связей после смерти жены. Он абсолютно не уважает власть и готов пойти на что угодно ради дела, поэтому у него проблемы с законом и полицией. Представляясь чужими именами, Дин часто называет имена рок-музыкантов. Большой поклонник кино, особенно помешан на вестернах, знает по именам всех актёров и фильмы, в которых они играли. Любит поесть, что очень часто можно наблюдать во многих эпизодах сериала. Боится летать на самолётах, поэтому предпочитает путешествовать на автомобиле. Безопасность семьи Дин ценит выше всего другого и даже убил человека, одержимого демоном, чтобы спасти жизнь Сэма. С ранних лет Дин привык исполнять роль старшего брата, опекать и беречь Сэма, и готов пойти на что угодно ради младшего брата, даже заключить сделку с силами зла. Дин — единственный, кому позволено называть брата «Сэмми». К новым членам семьи поначалу относится с подозрением. Так, Дин с недоверием отнёсся к внезапно появившемуся в 2013 году Генри Винчестеру, упрекая последнего, что он бросил своего сына, ради своего «джентльменского клуба». Но под конец всё же простил Генри, когда тот ценой жизни помог нейтрализовать Абаддон. Также Дин с подозрением отнесся к Адаму Миллигану, и в конечном итоге оказался прав, так как под внешностью младшего единокровного брата скрывался гуль.

Дин ездит на чёрном автомобиле Chevrolet Impala (Шевроле Импала) 1967 года, доставшемся ему от отца. На автомобиле номерные знаки округа Сэджвик, штат Канзас (KAZ 2Y5), хотя сами Винчестеры родом из Лоуренса — ссылка на штат Канзас, родной штат Винчестеров, и на 2005 год, в котором состоялась премьера телесериала. Начиная с эпизода «Что есть и чему никогда не бывать», на машине уже другие знаки (CNK 80Q3, штат Огайо), так как братья скрываются от ФБР.